Istoria ciclodextrinelor: o poveste lungă pe scurt
Ciclodextrinele sunt oligomeri ciclici ai glucozei care apar in mod natural din degradarea enzimatica a celor mai esentiale polizaharide, amidonul. Sunt cunoscuți de aproape 130 de ani, dar și-au făcut cu adevărat descoperirea în anii 1980, cu primele aplicații în industria farmaceutică și alimentară. Din anii 1980, numărul total de publicații și brevete privind ciclodextrinele depășește 53.000.
1891-1936: Perioada descoperirilor
Istoria lor începe în Franța în 1891, când Antoine Villiers, farmacist și chimist, publică prima referință la ciclodextrine. Villiers lucra la acțiunea enzimelor asupra diverșilor carbohidrați și a descris că, în anumite condiții, amidonul din cartofi poate fermenta pentru a produce în principal dextrine sub acțiunea Bacillus amylobacter. Termenul dextrine a fost deja folosit la acea vreme pentru a descrie produsele de degradare ai amidonului. Villiers a propus să numească această substanță cristalină „celulozină” datorită asemănărilor sale cu celuloza [1].
Câțiva ani mai târziu, „Părintele fondator” al chimiei ciclodextrinei, Franz Schardinger, un microbiolog austriac, a izolat un microorganism (Bacillus macerans) care a produs reproductibil două substanțe cristaline distincte atunci când a fost cultivat pe un mediu care conținea amidon [2]. El a identificat aceste două tipuri de polizaharide, ca dextrină cristalină A și dextrină cristalină B și a oferit prima descriere detaliată a preparării și separării acestor două dextrine.
1936–1970: Perioada de explorare
Din 1911 până în 1935 a venit o perioadă de îndoială și dezacord și abia la mijlocul anilor 1930 s-au dezvoltat din nou cercetările asupra dextrinelor.
Perioada de explorare a fost marcată de numeroasele rezultate obținute de Freudenberg și French asupra structurii moleculelor „dextrinei Schardinger”. În anii 1940, Freudenberg și colegii săi au descoperit γ-CD și, ulterior, au rezolvat structura oligozaharidă ciclică a moleculelor de ciclodextrine.
1950–1970: Perioada de maturizare
După ce au descoperit fezabilitatea preparării complexelor de ciclodextrină-includere, Freudenberg, Cramer și Plieninger au publicat primul brevet legat de CD în 1953, referitor la aplicațiile ciclodextrinelor în formulările farmaceutice care inițiază tranziția lor de la cercetarea academică la aplicațiile industriale, ca parte a activității noastre zilnice. vieți [3].
1970-Astăzi: Perioada de aplicare
Din 1970 și mai departe, interesul pentru ciclodextrine a crescut. De atunci, am fost introduși în numeroase aplicații industriale și farmaceutice, în timp ce literatura științifică impresionantă s-a acumulat și s-a înregistrat o creștere a cererilor de brevete. În zilele noastre, ciclodextrinele încă fascinează cercetătorii și în fiecare an, peste 2000 de publicații, inclusiv articole și capitole de carte, sunt dedicate ciclodextrinelor [4].
Aplicații ale ciclodextrinelor
Ciclodextrinele și derivații lor, datorită biocompatibilității și versatilității lor, au o mare varietate de aplicații. Au fost utilizate pe scară largă în industria textilă și farmaceutică, precum și în agrochimie, tehnologia alimentară, biotehnologie, cataliză și cosmetică.
Ciclodextrinele au fost explorate din abundență în domeniul medicamentelor pentru proiectarea diferitelor sisteme de livrare a medicamentelor. Sunt cunoscuți în principal ca agenți care sporesc stabilitatea și sporesc solubilitatea în apă și biodisponibilitatea compușilor activi și a fragmentelor. Au fost recunoscuți ca excipienți farmaceutici utili, în timp ce evoluțiile recente în cercetarea ciclodextrinei și-au arătat potențialul ca ingrediente farmaceutice active (API) pentru tratamentul mai multor boli (de exemplu, hipercolesterolemie, cancer, boala Niemann-Pick de tip C) [7].
Alte aplicații ale ciclodextrinelor includ chimia analitică, chimia organică (sinteză), chimia macromoleculară (materiale), chimia clic, chimia supramoleculară, membranele, tehnologia enzimelor și nanotehnologia (nanoparticule/nanoburete pentru diferite domenii). Cu toate acestea, industriile farmaceutice, alimentare și cosmetice rămân principalele piețe țintă ale ciclodextrinelor [5].
Formarea Complexului de Incluziune
Cele mai multe dintre aceste aplicații sunt posibile datorită capacității ciclodextrinelor de a forma complecși de incluziune cu o gamă largă de compuși solizi, lichizi și gazoși. În aceste complexe, proprietățile fizico-chimice ale moleculelor invitate care sunt temporar blocate sau închise în cușcă în cavitatea gazdei (ciclodextrine) sunt profund modificate, oferind îmbunătățirea solubilității, stabilizare și alte proprietăți benefice [6].
Referinte:
1. Crini G., (2014). Recenzie: O istorie a ciclodextrinelor. Chemical Reviews, 114(21), 10940–10975. DOI:10.1021/cr500081p
2. Szejtli J., (2004). Trecut, prezent și viitor al cercetării ciclodextrinei. Chimie pură și aplicată, 76(10), 1825–1845. DOI:10.1351/pac200476101825
3. Wüpper S., Lüersen K., Rimbach G., (2021). Ciclodextrine, compuși naturali și substanțe bioactive din plante-o perspectivă nutrițională. Biomolecule. 11(3):401. DOI: 10.3390/biom11030401. PMID: 33803150; PMCID: PMC7998733.
4. Morin-Crini N., Fourmentin S., Fenyvesi É., Lichtfouse E., Torri G., Fourmentin M., Crini G., (2021). 130 de ani de descoperire a ciclodextrinei pentru sănătate, alimentație, agricultură și industrie: o revizuire. Environmental Chemistry Letters, 19(3), 2581–2617. DOI:10.1007/s10311-020-01156-w
5. Crini G., Fourmentin S., Fenyvesi É., Torri G., Fourmentin M., & Morin-Crini N.,(2018). Fundamentele și aplicațiile ciclodextrinelor. Fundamentele ciclodextrinei, reactivitate și analiză, 1–55. DOI:10.1007/978-3-319-76159-6_1
6. Singh M., Sharma R., & Banerjee U., (2002). Aplicații biotehnologice ale ciclodextrinelor. Biotechnology Advances, 20(5-6), 341–359. DOI:10.1016/s0734-9750(02)00020-4
7. Di Cagno M. (2016). Potențialul ciclodextrinelor ca ingrediente farmaceutice active noi: o scurtă prezentare generală. Molecules, 22(1), 1. DOI:10.3390/molecules22010001
